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ors du bal de clôture de l’annuel Grand Prix de Springfield, Bart se moque de sa sœur lorsqu’il la voir danser avec Milhouse. Lisa, qui assume plus ou moins cette relation, rétorque à son frère qu’il est, lui, incapable de maintenir une relation sérieuse dès qu’une fille apprenait à mieux le connaître. Frustré, le jeune garçon veut absolument comprendre pourquoi ses relations n’ont jamais duré. Il reprend alors contact avec chacune de ses ex petites amies mais aucune ne souhaite lui adresser la parole. Cependant, il lui en reste une à retrouver : Mary Spuckler, la fille de Clétus, partie vivre à New York depuis leur séparation. Acceptant finalement d’aider Bart, les Simpson partent pour la seconde fois à New York afin qu’il puisse retrouver son ancien amour perdu…

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